O presente caso visa discutir os reflexos tributários da aquisição, no ano de 2003, de metade do controle da Alpha Distribuidora de Mobiliários (ADM), empresa operacional do Grupo Alpha, pelo grupo atacadista italiano Bella Donna. A negociação foi pautada por uma série de etapas societárias que deram origem a um ágio de mais de R$ 2 bilhões, que, de acordo com o entendimento da ADM, poderia ser amortizado tributariamente no cômputo do Imposto sobre a Renda das Pessoas Jurídicas (IRPJ) e da Contribuição Social sobre o Lucro Líquido (CSLL). Questões contábeis e tributárias relevantes sobre o ágio e o seu aproveitamento tributário são trazidas para que se proporcione a base para uma discussão do planejamento tributário realizado pelos dois grupos empresariais. Por fim, o caso explora os limites do planejamento tributário à luz da legislação tributária, do Código Civil e da jurisprudência administrativa.